Кислоты с тремя двойными связями

Категория: Разное о жирах

Кислоты ряда СпН2п _602 (триеновые) содержатся главным образом в жидких растительных маслах. Наличие этих кислот в маслах обусловливает их хорошую высыхаемость и образование устойчивых пленок. Важнейшими представителями этого ряда кислот, содержащихся в природных жирах, являются линоленовая и элеостеариновая.

Линоленовая кислота [С18Н30О2] — бесцветная маслянистая жидкость, на воздухе легко окисляется с полимеризацией и образованием пленок. Окисление значительно ускоряется при повышении температуры. В воде нерастворима, но хорошо растворяется в большинстве органических растворителей, температура плавления 11 °С.

В природных жирах линоленовая кислота является наиболее распространенной кислотой этого ряда. Встречается во многих жидких растительных маслах, особенно в высыхающих, в небольшом количестве входит в состав некоторых животных жиров. Содержание линоленовой кислоты в растительных маслах и животных жирах (%): горчичное — 1-2; рапсовое — 1-2; соевое — 2-3; рыжиковое до 20; конопляное — 15-28; льняное — 41-60; говяжий жир — 0,2-0,6; свиной жир — до 0,8.

Линоленовая кислота имеет нормальное строение и три изолированные двойные связи в цисконфигурациях. Наиболее распространены а-линоленовая кислота с двойными связями в положении 9-12-15 и А-линоленовая кислота (тп-6) с двойными связями в положении 6-9-12.

Элеостеариновая кислота (С18Н30О2) имеет несколько пространственных изомеров. Один из них а-изомер с положением двойной связи у 9, 11, 13-го углеродных атомов, имеющий цис-транстранс-конфигурацию, содержится в китайском тунговом масле в количестве 66-72%. Тунговое масло относится к хорошо высыхающим маслам. Элеостеариновая кислота имеет три сопряженные двойные связи. . Кислота легко окисляется и хорошо растворяется в органических растворителях, имеет температуру плавления 48 °С.

Другой пространственный изомер — р-элеостеариновая кислота, имеющая транс-транс-трансконфигурацию. Этот изомер образуется при действии изомеризующих агентов на а-элеостеариновую кислоту. Температура плавления этого изомера 71 °С.