Изомеры олеиновой кислоты

Элаидиновая кислота — геометрический трансизомер олеиновой кислоты. Получается изомеризацией олеиновой кислоты, протекающей под действием оксидов азота, сернистой кислоты и других катализаторов. Как и другие трансизомеры, в природных жирах эта кислота встречается сравнительно редко. Она находится в небольших количествах в говяжьем, бараньем, оленьем и жирах жвачных животных, в большом количестве содержится в гидрированных пищевых и технических жирах (15-40%). Элаидиновая кислота имеет нормальное строение, и двойная связь у нее расположена между 9-м и 10-м углеродными атомами. Температура плавления 46,5 °С.

Изоолеиновые кислоты — позиционные изомеры олеиновой кислоты, у которых двойная связь имеет другое местоположение, чем в олеиновой и элаидиновой кислотах. В природных жирах встречаются две изоолеиновые кислоты — петрозелиновая и вакценовая. Большая часть изоолеиновых кислот образуется в результате технической переработки жиров в процессе гидрогенизации и дистилляции жидких жирных кислот.

Петрозелиновая кислота входит в состав масла семян петрушки (до 76%), кориандрового (до 56%) и других масел зонтичных растений. Температура плавления петрозелиновой кислоты 30 °С.

Вакценовая кислота — это один из немногих трансизомеров, найденных в природных жирах. Вакценовая кислота входит в состав говяжьего сала (до 1,6%), бараньего (1-2%), свиного (0,2%) и других жиров животных. В коровьем масле ее содержится до 4,7%. Температура плавления вакценовой кислоты 43,6-44,0 °С.

Образование изоолеиновых кислот происходит в основном в процессе гидрогенизации жиров следующими путями:

1.  В результате дегидрогенизации насыщенных кислот, т. е. отщепления от их молекулы двух атомов водорода. Процесс дегидрогенизации с образованием изоолеиновых кислот проходит при температуре 300 °С и выше.

2.  В результате миграции двойной связи, т. е. вследствие перемещения двойной связи у олеиновой кислоты из положения между 9-м и 10-м углеродными атомами в другое положение.

3.  При селективной гидрогенизации полиненасыщенных жирных кислот с 18 углеродными атомами в молекуле. Так, при гидрогенизации линолевой кислоты водород может сначала присоединиться к молекуле в положение между 9-м и 10-м углеродными атомами, и тогда образуется изоолеиновая кислота с положением двойной связи между 12-м и 13-м углеродными атомами.

Каждая изоолеиновая кислота может существовать в виде цис- и трансизомеров. По физическим свойствам изоолеиновые кислоты отличаются от олеиновой кислоты более высокой температурой плавления, все они являются преимущественно твердыми веществами с температурой плавления до 58,5 °С.

Установлено, что скорость гидрогенизации и окисления изоолеиновых кислот зависит от положения двойной связи в цепи их углеродных атомов. Медленнее всего протекают эти реакции в изоолеиновой кислоте с положением двойной связи между 2-м и 3-м углеродными атомами, а с наибольшей скоростью они идут в нормальной олеиновой кислоте. В пищевых саломассах присутствие изоолеиновых кислот считают положительным явлением, так как они улучшают консистенцию и препятствуют расслоению при охлаждении.

Эруковая кислота [С₂₂Н₄₂0₂] входит в состав масел семян крестоцветных — рапсового, горчичного и сурепного. Содержание ее в этих маслах составляет 50% и более, в небольшом количестве находится в жирах морских животных и рыб.

Брассидиновая кислота является геометрическим трансизомером эруковой кислоты и получается действием на эту кислоту оксидов азота или сернистой кислоты. Брассидиновая кислота — твердое вещество, кристаллизующееся из спирта в виде тонких листочков с температурой плавления 61,9 °С. Она плохо растворяется в холодном спирте. Растворимость брассидиновой кислоты в органических растворителях ниже, чем эруковой.